Dzisiejsza Castellina in Chianti najprawdopodobniej ma korzenie rzymskie jednakże dowody na to zatarły się w minionych stulecia.
W XIII w., przechodzi pod panowanie Florencji i jest jednym z trzech miast będących w tzw., „Lega del Chianti” podlegających jurysdykcji Florencji, posiadających własne prawa i statusy które musiały jednakże dostarczać Florencji żołnierzy i pieniędzy. Liczne potyczki i zatargi Florencji i Sieny sprawiły iż Castellina była narażona na liczne grabieże.
W XVIw., Castellina staje się częścią Księstwa Toskanii przez co traci swe strategiczno – militarne znaczenie i przekształca się w centrum rolnicze – na okolicznych wzgórzach znajdują się liczne gospodarstwa, winnice i gaje oliwne.
W 1944 podczas II Wojny Światowej zostają zniszczone antyczne Porta Fiorentina oraz kościół San Salvatore.
W pochodzącej z XIV w., Rocca Comunale znajduje się dziś Antiquarium z wartymi zobaczenia zabytkami etruskimi.
Rocca – forteca stanowiła część murów obronnych otaczających całe miasteczko a zbudowanych przez Florentczyków, których ciągłość została przerwana tylko w miejscach w kierunku Sieny i Florencji.
Galeria zdjęć – Castellina in Chianti