Miasta i miejscowości prowincji Sieny – Siena, San Gimignano, Montalcino, Montepulciano, Pienza, Monteriggioni, San Quirico d’Orcia, Colle di Val d’Elsa, Castellina in Chianti, Castelnuovo Berardenga, Abbadia San Salvatore, Asciano, Buonconvento, Bagno Vignoni, Casole d’Elsa, Castiglione d’Orcia, Cetona, Chianciano Terme, Chiusdino, Chiusi, Gaiole in Chianti, Monteroni d’Arbia, Murlo, Piancastagnaio, Poggibonsi, Radda in Chianti, Radicofani, Radicondoli, Rapolano Terme, San Casciano dei Bagni, San Giovanni d’Asso, Sarteano, Sinalunga, Sovicille, Torrita di Siena, Trequanda, Pievescola
Prowincja Sieny rozciąga się w części centralno-południowej Toskanii pomiędzy Prowincjami: Firenze znajdującą się na północy, Arezzo na wschodzie, Pisa i Grosseto na zachodzie. Dzieli się ona na 36 gmin, w skład których wchodzą wchodzą; wysunięte na północ, graniczące z prowincją Florencji, Chianti ? będące żyzną krainą z licznymi winnicami, którą przebiega Via Chiantigiana łącząca Florencję ze Sieną. Na terenie Chianti znajdują się między innymi: Castellina in Chianti, Gaiole in Chianti, Castelnuovo Berardenga e Radda in Chianti.
Na północnym wschodzie znajduje się Val d’Elsa o charakterystycznym pagórkowatym krajobrazie, na terenie której znajdują się gminy Casole d’Elsa, Colle di Val d’Elsa, Monteriggioni, Poggibonsi, Radicondoli e San Gimignano.
W niewielkim oddaleniu od Sieny na południe ale wciąż w części w zachodniej części prowincji znajduje się Val di Merse z terytorium bogatym w lasy i strumienie, na terenie której znajdują się gminy Chiusdino, Monticiano, Murlo e Sovicille.
Na południe od Sieny znajduje się Crete Senesi o na wpół pustynnym terytorium, charakteryzujące się suchym klimatem, nielicznymi opadami oraz gliniastą ziemią niezbyt nadającą się pod uprawy. Na terytorium Crete znajdują się gminy Asciano, Buonconvento, Monteroni d’Arbia, Rapolano Terme e San Giovanni d’Asso. Część południowo zachodnia prowincji Sieny charakteryzuje majestatyczna obecność Monte Amiata starego, wygasłego wulkanu na stokach, którego rosną kasztanowe i jodłowe lasy. Znajdują się tu gminy Abbadia San Salvatore e Piancastagnaio.
W najbardziej wysuniętej na wschód części prowincji znajduje się Val di Chiana o terytorium górzysto równinnym. Przez długi okres w historii tereny te były terenami bagnistymi dziś natomiast są uważane za jedne z najżyźniejszych w całych Włoszech. Znajdują się tu gminy Cetona, Chianciano Terme, Chiusi, Montepulciano, San Casciano dei Bagni, Sarteano, Sinalunga, Torrita di Siena e Trequanda.
Na koniec w części centralno ? południowej znajduje się Val d’Orcia, wspaniała mozaika zawiera w sobie całą różnorodność w/w terenów. Znajdują się tu gminy: Castiglione d’Orcia, Montalcino, Pienza, Radicofani e San Quirico d’Orcia.
