Pierwsze wzmianki o Castiglione d’Orcia pochodzą z 714 roku, która była w posiadaniu rodziny Aldobrandeschi i nosiła nazwę Petra. W 1252 stała się wolnym miastem, ale jego niezależność trwała ponad sto lat, a w 1274 została zawarta umowa w hrabstwie Santa Fiora o podziale rodzinnej posiadłości Aldobrandeschi. W XIV wieku, Castiglione d’Orcia należała do koloni Sieny, która następnie została przekazana wpływowej rodzinie Piccolomini i Salimbeni w zamian za przysługi finansowe. Castiglione d’Orcia, posłużyło im do bunt przeciwko Sienie. Miasteczko następnie przekazywane zostało pod władanie Florencji, i w 1605 powierzone szlacheckiej rodzinie Riario Bolognese.
Najbardziej znanym zabytkiem w Castiglione d’Orcia jest majestatyczna wieża Rocca di Tentennano. Ta imponująca budowla jest wzniesiona na szczycie wapiennego wzgórza, do zbocza którego przylega wioska Rocca d’Orcia. Twierdza miała strategiczną pozycję dla wartowników strzegących doliny Val d’Orcia. Pomiędzy IX a XIV wiekiem dolina Val d’Orcia była miejscem wielkiej bitwy pomiędzy rodziną Salimbeni a Republiką Sieny, od 1408 roku przeszła po władanie Sieny. Po dwóch wiekach, twierdza ponownie była sceną ostatniej walki pomiędzy Sieną a Florencją, która to zwyciężyła i przejęła na nią panowanie. Należy zauważyć, że w obu bitwach Rocca została zdobyta za sprawą zdrady. Około 1777 roku, miasteczko Rocca i wieża Tentennano. został przyłączone do Castiglione d’Orcia.
Kolejną ważnym zabytkiem jest twierdza Aldobrandesca (obecnie w trakcie renowacji) na szczycie ponad Castiglione d’Orcia. Bardzo ciekawy jest stary plac centralny Piazza Vecchietta poświęcony artyście Lorenzo di Pietro urodzonemu w Castiglione (1412 ? 1480), który przyjął pseudonim Il Vecchietta. Plac znajduje się w samym sercu zabytkowego centrum miasta jest pochyły, a na środku jest umieszczona studnia. Plac wyłożony jest kamiennym brukiem poprzecinanym pasami z cegły nadając mu bezpretensjonalne piękno. Obecnie głównym placem jest Piazza Unita Italiana, jest to sporej wielkości plac pośrodku którego usytuowana jest piękna renesansowa fontanna.
Kościół Santa Maria Maddalena zbudowany w stylu romańskim został niedawno odrestaurowany. Kościół parafialny św Szczepana zawsze uważany za najważniejszy religijny budynek w Castiglione d’Orcia, posiada XVI-wieczną fasadę, zbudowanyzostał w stylu romańskim. Kościół słynie z bogactwa dzieł sztuki znajdujących się w nim, między innymi Madonna i Dziecko Simone Martini i innymi Madonna i Dziecko Pietro Lorenzetti. Ponadto warte obejrzenia są: kościół i grota św Filipa Benizi, kościół San Biagio, kościół Towarzystwa Świętego Jana Chrzciciela, kościół Matki Bożej, kościół Madonna delle Grazie di Manno, kościół San Sebastiano, kościół San Simeone, kościół San Marcello i kaplica św. Bartłomieja.
Castiglione d’Orcia jest małą perełką pośród miasteczek Toskanii leżących na południe od Sieny. Miasteczko nie jest oblegane przez turystów co nadaje mu niewątpliwie uroku, a malownicze położone (540 m n.p.m.) pozwala podziwiać dolinę Val d’Ocia, wygasły wulkan Monte Amiata i okoliczne wzgórza.
Castiglione d’Orcia – Galeria
