Historyczna cześć miasta znajduje się na pagórku wznoszącym się nad Valle dell’Elsa na strategicznym miejscu pomiędzy Florencją a Sieną, wzdłuż antycznej drogi via Francigena.
Miasto jakie dziś można zobaczyć utworzone jest z trzech mniejszych miast: il „Borgo” di S. Caterina, il „Castello” di Piticciano oraz il „Piano”, z których ten ostatni Il 'Piano? jest najmłodszą częścią miasta, która od samego początku poświęcona była działalności produkcyjnej.
Najstarsze znaleziska odkryte przez archeologów wskazują iż tereny te zamieszkiwane były już w VI w., p.n.e. aczkolwiek pierwsze pisemne adnotacje dotyczące miasta pochodzą z X w.
Początkiem XIII w., miasto zdobyło określoną tożsamość ekonomiczną i polityczną. Wciągnięte przez florentczyków oraz sieneńczyków w ich spory i wojny staje się sceną znanej bitwy opisanej nawet przez Dantego w Nieboskiej komedii.
W roku 1240 urodził się tu Arnolfo di Cambio ? architekt który rozpoczął prace budowlane nad Duomo di Firenze.
Już w XIV w., w części miasta rozwijała się różnego rodzaju działalność ? powstawały młyny i papiernie.
W kolejnych wiekach działalność gospodarcza miasta związana była z Florencją i rządzącymi nią rodami Medyceuszy i Usimbardi, zarzucono produkcje papieru i zaczęto zajmować się produkcją kryształów. Dziś Colle Val d’Elsa, która w XIX w., uznana została za „la Boemia d’Italia” (?Bohemę Włoską?), pokrywa ok. 95% produkcji krajowej kryształów.
Warto zobaczyć na terenie miasta i okolicy:
Część miasta zwana Colle Alta, która wciąż zachowała swój średniowieczny wygląd a gdzie zobaczyć można:
Palazzo Campana pochodzący z XVI w.,
Il Conservatorio di San Pietro historyczny klasztor, w którym odbywają się wystawy sztuki
la Casa-Torre di Arnolfio di Cambio ? dom znakomitego architekta i rzeźbiarza,
Palazzo Pretori powstały w XIV w., w którym znajduje się muzeum archeologiczne Museo Archeologico ?Bianchi Bandinelli? z licznymi zabytkami etruskimi oraz średniowiecznymi.
Il Duomo di Colle wraz z Cattedrale dei santi Alberto e Marziale powstały w XVII w.,
Il Museo del Cristallo powstałe w 2001 r., przechowuje rzadkie egzemplarze z czasów od średniowiecza po dzień dzisiejszy.
W części miasta zwanej Colle Bassa znajduje się między innymi:
Chiesa di S. Agostino, – powstały w XIII w., we wnętrzu którego zobaczyć można malowidła Taddeo di Bartolo, Ridolfo del Ghirlandaio e Alessandro Allori oraz tabernakulum wykonane przez Baccio da Montelupo.
Colle Val d’Elsa Toskania – Galeria