Abbazia di Monte Oliveto Maggiore wznosi się ok 30 km od Sieny w okolicach Asciano.
To opactwo Benedyktynów, które powstało dzięki synowi jednej z szlacheckich sieneńskich rodzin Giovanni dei Tolomei, który wraz z przyjaciółmi Patrizio Patrizi i Ambrogio Piccolomini oraz kilkoma innymi zdecydował się zerwać z wcześniejszym życiem i rozpocząć życie w odosobnieniu.
Budowę klasztoru rozpoczęto w 1320 r., a przez kolejne stulecia (aż do pierwszej połowy XVI w.) stopniowo go rozbudowywano.
Wokół dzisiejszych budynków klasztornych rozciąga się ok 1 km2  lasów mieszanych tworzących piękny park.
W samym klasztorze zobaczyć można liczne dzieła, rzeźby oraz freski, pośród których znajdują się freski takich wybitnych twórców jak Signorelli oraz Antonio Bazzi zwanego Sodoma.
Na terenie opactwa zwiedzić można kościół, dziedziniec klasztorny, refektarz oraz bibliotekę przechowującą liczne książki i dokumenty, oraz uczestniczyć we Liturgii wzbogaconej śpiewami gregoriańskimi. Ponadto można tu zakupić produkowane przez mnichów wino,
oliwę jak również różnego rodzaju zioła,
mieszanki ziołowe etc.